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Perché le sostanze sono messe in tabella secondo questi criteri? [chimica]

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BlueFire

Holofractale de l'hypervérité
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28/10/13
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Mai fu dato nome peggiore ad un thread, ma davvero non sapevo come rendere meglio il contenuto.
In pratica questo topic nasce da Psycore che ha detto "se vi interessa approfondire apriamo qualcosa in legge e se ne parla" e da me che sono interessato :lol:

Per iniziare incollo la definizione di alcuni termini spiegati da Psy in questi giorni, così da rendere varie spiegazioni più semplici:
Psycore a dit:
Stereoisomeri: le tue mani sono stereoisomeri, immagini speculari non sovrapponibili. Le molecole anche possono essere "destre" o "sinistre" (mi sentisse qualche prof mi picchierebbe..)
Sono vietate tutte e due le forme (spesso capita che forme ce ne siano più di 2, come se nella stessa molecola formata da più "mani" ci potessero essere più "mani destre" e più "sinistre")

Esteri: dalla reazione tra un acido e un alcol si forma un estere, questa reazione è facilmente reversibile, per cui passare da alcol + acido a estere e viceversa è molto facile.

Eteri: molecole composte da 2 parti connesse da un "ponte a ossigeno". Se una delle due parti è uguale a una sostanza in tabella diventa tutto illegale.

Sali di...: Se l'ammoniaca (NH3) fosse illegale sarebbe illegale anche il cloruro di ammonio (NH4Cl, un fertilizzante). DMT freebase è illgale com il fumarato di DMT
Magari poi il discorso è ampliabile pure di questi.
 
Allora, la cosa è questa. Sono illegali tutte le sostanze contenute in tabelle e i loro stereoisomeri, esteri, eteri, sali.
Uno alla volta, non che voglia togliere nulla alle definizioni di Psycore, solo che mi sembra facciano un po' di confusione.


STEREOISOMERIA

Si ha quando due sostanze sono uguali per formula bruta e struttura ma cambiano le disposizioni spaziali degli atomi.

Quello che Psycore definisce con due mani è un esempio calzante nel caso degli enantiomeri, che sono molecole proprio uguali ma speculari, ma non è l'unico tipo di stereoisomeria possibile.
Può essere complicato capire se due sostanze con la stessa formula bruta siano stereoisomeri o solo isomeri.
In realtà può essere fatto con un minimo di ricerca. Facciamo un bell'esempio.

Sappiamo che la mescalina è illegale. La formula bruta è C11H17NO3.
Non ci importa, perché noi non la prenderemmo mai quella schifezza.
Vediamo la molecola. In questo tipo di disegno non vengono evidenziati gli orientamenti spaziali.
150px-Mescaline_chemical_structure.png




Soffriamo però di asma e vorremmo prendere l'isoproterenolo ma, orrore, anche lui ha gli stessi atomi, C11H17NO3, e certo non vorremmo essere arrestati per ciò.
Se la struttura è la stessa, essendo due molecole diverse dobbiamo supporre che l'unica differenza sia l'orientamento spaziale.
mfcd00064548-medium.png


Essendo però piuttosto diverse nella struttura capiamo che si tratta sì di isomeri ma non di stereoisomeri.

Notiamo, per acculturarci, che qui c'è una notazione spaziale, cioè l'OH che punta verso l'osservatore, ma non è importante per i nostri fini.

Un'immagine che si spiega nella didascalia che evidenzia come due enantiomeri, cioè due sostanze stereoisomere speculari, siano una illegale e l'altra legale (negli USA):



i-ca4d200778f47459f142ec6aff31aa70-methamphetamine.gif



ESTERI
Detta facile facile, se io ho una sostanza x e ad un carbonio ci attacco un gruppo estereo mi ritrovo con l'estere della sostanza x.

il gruppo estereo è
R
|
C=O
|
O

C=Carbonio
O=Ossigeno
R=Catena di carbonio (alcano, alcheni, quaunque cosa).

Faccio un esempio.
Questa è la N,N-DMT, sostanza tabellata, illegale ecc.
200px-DMT.svg.png



Ogni angolo di questo tipo di rappresentazione corrisponde ad un carbonio, mentre gli idrogeni sono ignorati.

Questa invece è la 4-AcO-DMT.

O-Acetylpsilocin_chemical_s.jpg


Vedete in "alto a sinistra" (tecnicamente in posizione 4, ecco perché il nome), dove parte quel C che lega con un doppio legame un ossigeno e con un legame singolo l'altro?
Ecco, questo significa che la 4-AcO-DMT è un estere della N,N-DMT e in quanto tale è illegale.

ETERE
l'etere è più facile, è un ossigeno a cavallo di due carboni. tipo così:

R-O-R (ricordo che gli R possono essere catene o carboni singoli).
Vogliamo un esempio? Richiamiamo a noi la N,N-DMT
200px-DMT.svg.png


E prendiamo la 5-MeO-DMT
5_meo_dmt.jpg

Ora, in posizione 5 vedete che parte un legame con un ossigeno che lega un carbonio? Quello è detto "metossido", da cui 5-MeO (metossido in posizione 5). Tanto basta per renderla illegale a sua volta.

SALI

Ok, non trovo il mio vecchio post, faccio un riassunto breve.
Se sapete cosa è un acido e cosa è una base potete capire i sali.

Un sale è l'unione tra un atomo/molecola caricato positivamente e una carica negativamente. Il legame è elettrostatico, si attaccano perché gli opposti si vogliono bene.

La cosa si esprime con il fatto che se ad una base andiamo ad aggiungere un acido possiamo ottenere un sale.

I sali sono tutti idrosolubili perché si spezzano i legami.

Qualche esempio per capirci.
NaCl, sale da tavola. Si compone di Na+ e Cl-.

Ora, gli alcaloidi, avendo l'azoto, sono praticamente delle basi, quindi se aggiungiamo un acido fanno un sale.

Ad esempio:
fumarato di DMT. Qui abbiamo la DMT che si attacca all'acido fumarico.
acetato di mescalina: acido acetico e mescalina
ecc.

quando vedete un "-ato" o un "-uro" tendenzialmente è un sale (nitr-ato, solf-ato, clor-uro, cian-uro, fluor-uro, ecc.)
 
Lui aveva messo quelle e le avevo copiate come inizio...
 
Ripetizioni di chimica sempre ben accette... grazie Ari :)
 
arimane a dit:
... se due sostanze hanno la stessa formula bruta, cioè la stessa quantità di atomi e lo stesso peso, per esempio C[SUB]11[/SUB]H[SUB]17[/SUB]NO[SUB]3 [/SUB], siamo di fronte ad un isomero. In linea generale si tratta di stereoisomeri, nel caso delle sostanze, quindi spannometricamente consideretele illegali.


Molto spannometricamente. Io pensavo che solo gli enantiomeri fossero illegali non tutti i diastereoisomeri. Così interpetando risulta potenzialmente illegale una marea di roba!

La mescalina ha forumla bruta C[SUB]11[/SUB]H[SUB]17[/SUB]NO3 esattamente come l'isoproterenolo che non è illegale.

C12H16N2O è la psilocina e anche un nootropo.

I poveri chimici organici chiusi nei loro laboratori a sintetizzare composti per chissà cosa e che usano dimetilbenzilammina potrebbero vedersi sfondare la porta da 4 esaltati del DPA con un mandato di arresto perchè la dimetilbenzilammina è un diastereisomero dell'amfetamina?

Mi pare strano, anche se ormai dai legislatori ci si può aspettare di tutto.

[h=1][/h]
 
Giusta osservazione, modifico il mio post per evitare questa confusione (per quello dicevo spannometricamente, però meglio precisare)

Tutti gli stereoisomeri comunque sono illegali, sì. O almeno, le tabelle parlano chiaro, ricordo che dicono esplicitamente: gli stereoisomeri (qualunque stereoisomero), esteri eteri e sali.

Sei sicuro che la dimetilbenzilammina sia uno stereoisomero di una sostanza tabellata (suppongo qualche anfetamina) e non solo un isomero?

EDIT: fatto, spero che adesso la cosa sia chiara. In caso contrario ditemelo.
 
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