shintaro
Glandeuse pinéale
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DÉRIVÉS tryptamine
Parmi les dérivés N, N-diméthylées il ya des différences marquées
l'activité de petites variations de la structure . Psilocin ( 4hydroxydimethyltryptamine ) est l'agent le plus puissant , environ 31 MU.
Bufotenine ( 5-hydroxy- diméthyltryptamine ) diffère de psilocin seulement dans le
position de son groupement hydroxyle, mais semble être inactif comme psychédélique
composé ( Turner et Merlis , 1959). N, N- diméthyltryptamine (DMT ) est un
médicament efficace , mais seulement environ '/ s aussi puissant que psilocin (Szara ,1957). Il
une certaine controverse quant à savoir si ses actions sont dues à la forme inchangée
ou à un , peut-être un dérivé 6 - hydroxylés métabolite ( Szara et
Hearst, 1962; Rosenberg, et al , 1963). Lorsque 6 hydroxydimethyltryptamine
a été administré à des humains, il ne produit pas d'effets psychotropes (Rosenberg
et al, 1963). Il est probable que des tryptarnines hydroxylés ,
6 hydroxydimethyltryptamine serait plus facilement être métaboliquement conjugué
et rapidement excrété , ce qui explique son manque d' activité psychotrope .
Tous les dérivés de tryptamine possèdent le groupement indole de LSD ( anneaux
A et B ) . La chaîne latérale de ces composés peut se replier sur l' indole
anneau rapprochant le cycle C du LSD .
Cependant, depuis la chaînelatérale est librement
rotation , il peut assumer un grand nombre d'autres conformations . Le cycle C
conformation serait atteint plus fréquemment s'il y avait un moyen de
sa stabilisation. Dans le modèle moléculaire de psilccin, le groupement amine
de la chaîne latérale se rapproche du groupe hydroxyle du noyau benzénique et
permet physiquement la liaison hydrogène entre les deux groupes . Une tellehydrogène
collage avec l' hydrogène du groupe 4- hydroxy et de l' azote d'amine tertiaire
stabiliserait à 8 chaînons qui, dans les dimensions: trois, ressemblerait
anneau C de LSD. La distance séparant les groupes formant les obligations serait
1,7 A, ce qui est dans la plage de valeurs observées pour de fortes liaisons hydrogène, tel
liaison hydrogène intramoléculaire ne pourrait avoir lieu pour bufotenine ou DMT .
Ainsi, la structure de la psilocine , la tryptamine psychédélique le pluspuissant, favorise la conformation de LSD plus que les tryptamines moins puissants.
La stabilisation des C l'anneau de psilocin de cette façon exige que le groupement amine est non protoné ,
ce qui serait le cas si le site récepteur hypothétique étaient lipides -like. Si,à
le récepteur , le groupe amine de la psilocine sont protonés , comme peut seproduire à physiologique
pH en solution aqueuse, ce type de liaison hydrogène ne serait pas
réalisable . Dans ce cas, l' amine protonée peut interagir avec l' oxygène del'
le regroupement Chydroxyl , la stabilisation de l' anneau C. En plus defavoriser une
ressemblance au cycle C de LSD , la conformation décrite ici pour psilocins
serait également rendre plus solubles dans les lipides . Fait intéressant , P.Gessner ( personnel
Communication) a constaté que la psilocine est plus soluble que bufotenine lipides.
Parmi les dérivés N, N-diméthylées il ya des différences marquées
l'activité de petites variations de la structure . Psilocin ( 4hydroxydimethyltryptamine ) est l'agent le plus puissant , environ 31 MU.
Bufotenine ( 5-hydroxy- diméthyltryptamine ) diffère de psilocin seulement dans le
position de son groupement hydroxyle, mais semble être inactif comme psychédélique
composé ( Turner et Merlis , 1959). N, N- diméthyltryptamine (DMT ) est un
médicament efficace , mais seulement environ '/ s aussi puissant que psilocin (Szara ,1957). Il
une certaine controverse quant à savoir si ses actions sont dues à la forme inchangée
ou à un , peut-être un dérivé 6 - hydroxylés métabolite ( Szara et
Hearst, 1962; Rosenberg, et al , 1963). Lorsque 6 hydroxydimethyltryptamine
a été administré à des humains, il ne produit pas d'effets psychotropes (Rosenberg
et al, 1963). Il est probable que des tryptarnines hydroxylés ,
6 hydroxydimethyltryptamine serait plus facilement être métaboliquement conjugué
et rapidement excrété , ce qui explique son manque d' activité psychotrope .
Tous les dérivés de tryptamine possèdent le groupement indole de LSD ( anneaux
A et B ) . La chaîne latérale de ces composés peut se replier sur l' indole
anneau rapprochant le cycle C du LSD .
Cependant, depuis la chaînelatérale est librement
rotation , il peut assumer un grand nombre d'autres conformations . Le cycle C
conformation serait atteint plus fréquemment s'il y avait un moyen de
sa stabilisation. Dans le modèle moléculaire de psilccin, le groupement amine
de la chaîne latérale se rapproche du groupe hydroxyle du noyau benzénique et
permet physiquement la liaison hydrogène entre les deux groupes . Une tellehydrogène
collage avec l' hydrogène du groupe 4- hydroxy et de l' azote d'amine tertiaire
stabiliserait à 8 chaînons qui, dans les dimensions: trois, ressemblerait
anneau C de LSD. La distance séparant les groupes formant les obligations serait
1,7 A, ce qui est dans la plage de valeurs observées pour de fortes liaisons hydrogène, tel
liaison hydrogène intramoléculaire ne pourrait avoir lieu pour bufotenine ou DMT .
Ainsi, la structure de la psilocine , la tryptamine psychédélique le pluspuissant, favorise la conformation de LSD plus que les tryptamines moins puissants.
La stabilisation des C l'anneau de psilocin de cette façon exige que le groupement amine est non protoné ,
ce qui serait le cas si le site récepteur hypothétique étaient lipides -like. Si,à
le récepteur , le groupe amine de la psilocine sont protonés , comme peut seproduire à physiologique
pH en solution aqueuse, ce type de liaison hydrogène ne serait pas
réalisable . Dans ce cas, l' amine protonée peut interagir avec l' oxygène del'
le regroupement Chydroxyl , la stabilisation de l' anneau C. En plus defavoriser une
ressemblance au cycle C de LSD , la conformation décrite ici pour psilocins
serait également rendre plus solubles dans les lipides . Fait intéressant , P.Gessner ( personnel
Communication) a constaté que la psilocine est plus soluble que bufotenine lipides.
