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HCl, fumarate, sulfate, quelles sont ces diableries ?

snap2

Psychopstick
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6 Mai 2015
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Petit guide pour tous les amateurs de prods (surtout les RC) qui ont envie de mieux comprendre ces appellations.

C'est quoi ces trucs?



Il s'agit de sels. Un peu comme le sel de table d'ailleurs. Le sel de table (NaCl) est un composé ionique, avec un atome de sodium Na+ et un atome de chlore Cl-.
yc3m.png

L'utilité c'est que le sodium pur est un gros bloc de métal qui ne cristallise pas et qui s'oxyde instantanément. Tandis qu'en rajoutant des ions chlorure, on peut former des gros cristaux stables qui se dissolvent bien.
NaCl_polyhedra.svg



Ok, et le rapport avec les drogues ?



On peut faire la même chose avec des molécules organiques telles que la plupart des drogues, ce qui nous donne des sels organiques. Les amines que les structures des drogues contiennent souvent sont des composés basiques, qui acceptent les ions H+ et qui se chargent positivement.
amine_to_ammonium-300x77.png


Et ça tombe bien ! Parce que les acides ont justement cette capacité à se diviser en H+ et l'autre partie de l'acide que l'on appelle un contre-ion (parce que le H+ est un ion positif, l'autre partie sera donc un ion négatif qui sera appelé le contre-ion).

Donc on peut prendre n'importe quelle amine (>90% des drogues) et leur ajouter un acide pour former :
1) L'amine, chargée + (que l'on appelle amine protonée désormais)
2) Le contre-ion, chargé -, qui finit en -ate (ex pour le HCl : acide -> acide chlorhydrique, contre-ion Cl- -> chlorhydrate)

La réaction ressemble à ça pour une amine et du HCl :
22d2518f108f9dd0ca44d5e711d223281fb2582d-600x439.jpg



Bien entendu, on peut le faire avec n'importe quel acide. Du citrique pour faire du citrate, du fumarique pour faire du fumarate, du sulfurique pour faire du sulfate et même pourquoi pas de l'acide picrique pour faire du picrate si vous aimez les cristaux de produits explosifs (svp ne faites pas d'acide picrique à la maison).


D'acc, mais t'as toujours pas expliqué à quoi ça servait



En fait il y a plusieurs intérêts à former un sel à partir de freebase (version neutre de la molécule). Il n'y a pas de réponse universelle, mais généralement on retrouve des avantages et des inconvénients à le faire :

Avantages
  • Augmenter la solubilité aqueuse. C'est surtout valable pour les composés fortement apolaires, comme par exemple la PCP qui ne comporte qu'une seule amine:Screenshot_20240111-112113_Brave (1).jpgOn peut donc former un sel qui sera beaucoup plus polaire comme on l'a vu (la drogue est désormais chargée + et on a aussi un contre-ion négatif), qui se dissolvera bien mieux dans l'eau. Ce qui est par exemple crucial pour l'IV.
  • Faire des cristaux. Beaucoup de drogues sont en fait liquide si elles ne sont pas sous forme de sels comme c'est par exemple le cas de la MDMA freebase :
5bs0.png
En ajoutant un acide (généralement du HCl), on obtient une poudre bien plus facile à manipuler, à transporter, à presser en pilules, etc...​
  • Optimiser la biodisponibilité. Selon les voies d'administration, on peut améliorer la dissolution du produit dans les fluides corporels, ce qui maximise la surface de contact avec la muqueuse. C'est particulièrement visible avec l'oral, le sniff, le plug et l'IV.
  • Améliorer la conservation : l'air passe moins bien dans les cristaux donc ils sont plus résistants à l'oxydation.
Désavantages
  • Perte de puissance relative au poids. En effet, ajouter un acide au produit pour en faire un sel va en réduire la pureté maximale. Ça va dépendre selon les produits mais par exemple pour la MDMA HCl on ne peut atteindre que maximum 84% de pureté par rapport à de la MDMA freebase. Pour convertir un équivalent freebase en sel, on perdra donc (en % de pureté) :
    unb3.png

    Souvent cette perte en puissance n'impacte pas l'effet car le produit est mieux assimilé et donc il y a moins besoin d'en prendre, mais cela dépend de chaque drogue.
  • Irritation des muqueuses. Peu visible avec la plupart des voies d'administration mais particulièrement en cas de vaporisation ou de combustion. On observe que l'acide peut se dissocier de la molécule (particulièrement avec le HCl et le HBr qui sont des gaz) et attaquer la muqueuse des poumons. Il faut donc mieux baser ses produits avant de le faire. On peut utiliser de l'ammoniaque (dangereux pour les poumons si mal réalisé), du bicarbonate ou n'importe quelle base (du NaOH fonctionne aussi par exemple). La base va neutraliser l'acide lié à l'amine et donc la déprotoner : on retourne à l'état initial, la freebase.
  • Augmentation du point d'ébullition. Toujours un désavantage seulement pour la vaporisation, les nouvelles liaisons chimiques qu'on crée augmentent la stabilité du produit et donc empêche les molécules de se vaporiser facilement. Parfois, la molécule brûle carrément avant de pouvoir se vaporiser si le sel est très stable à l'état liquide.

Mais pourquoi il y autant de sels alors ? On pourrait pas juste utiliser le HCl et voilà ?



C'est une question que je me suis longtemps posée. En réalité, la chimie et la pharmacologie des sels est un domaine complexe prenant en compte des dizaines de paramètres tels que la solubilité à différents pH, dans différents solvants, leurs propriétés mécaniques (compression pour faire des pilules, résistance à la chaleur), leur impact sur la biodisponibilité (qui peut passer du simple au double selon le sel choisi), le temps de libération du composé et donc son effet, etc...
Pour l'amphétamine par exemple, on utilise une grande variété de sels dans l'Adderall pour modifier la durée d'action et prolonger l'effet en douceur, tout en évitant que tout le produit soit relâché rapidement en produisant un rush.
Certains sels sont plus stables que d'autres aussi : l'amphétamine HCl est peu stable comparé à sa version sulfate car celle-ci permet de créer un réseau complexe entre les molécules d'amphétamine (en bleu) et de contre-ions sulfate (en rouge) :
uh5x.png

Il s'agit donc d'une science assez complexe que je ne prendrai pas le temps de détailler ici par souci de clarté et d'accessibilité. J'espère néanmoins vous avoir donné une bonne idée de ce que sont les sels organiques et à quoi ils servent (et peut-être même éveiller chez vous une curiosité pour ces molécules oubliées des drogues).

Plus de sources et d'infos (EN)
 
Dernière édition:

snap2

Psychopstick
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6 Mai 2015
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À proprement parler on dit la PCP, c'est une amine (phénylcyclidine).
Mais ouais 90% des gens font l'erreur. Je les corrige pas mais je préfère utiliser le bon déterminant ^^
 

Paasche

Neurotransmetteur
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Est-ce que c'est une généralité aberrante de dire que HCL a généralement une meilleure biodispo orale que ses copains HBR et Fumarate ? Si non, c'est ptet intéressant de le préciser dans ce tuto éventuellement.

Merci pour le tuto clair
 

Acacia

𝓥𝓪𝓹𝓸𝓾𝓻𝓸𝓾𝓼 𝓢𝓱𝓪𝓭𝓮𝓼蒸気の色合い
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Merci beaucoup et Fumarate c'est synonyme de base ou encore une autre forme de sel ? Et tartrate ça veux dire quoi ?
 

snap2

Psychopstick
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Fumarate comme c'est indiqué, c'est un sel à partir d'acide fumarique ^^
Et tartrate pour l'acide tartrique tout simplement.
Side-note/fun fact : l'acide tartrique est utilisé spécialement pour le LSD car il est éniantomérosélectif (atchoum) : il permet de séparer le LSD actif de l'iso-LSD (inactif), et donc on le retrouve dans la grande majorité des lysergamides pour la purification.

@Paasche non le HBr est parfois mieux que le HCl comme c'est le cas pour le DXM. Comme je disais sur la fin du poste c'est compliqué après à différencier les intérêts de chaque sel vu que chaque combo drogue + contre-ion aura des propriétés différentes.
 
V

Visiteur

Invité
Très très cool, merci ! Dans le même genre, je serais très intéressé par un petit guide simplifié sur les récepteurs et les prods, j'y connais rien du tout mais c'est un sujet qui sort souvent ici (surtout pour les rc), donc j'aimerais bien comprendre ;)
 

Acacia

𝓥𝓪𝓹𝓸𝓾𝓻𝓸𝓾𝓼 𝓢𝓱𝓪𝓭𝓮𝓼蒸気の色合い
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25 Mai 2017
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Merci pour la réponse je comprend mieux maintenant
 

snap2

Psychopstick
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6 Mai 2015
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Payere a dit:
Très très cool, merci ! Dans le même genre, je serais très intéressé par un petit guide simplifié sur les récepteurs et les prods, j'y connais rien du tout mais c'est un sujet qui sort souvent ici (surtout pour les rc), donc j'aimerais bien comprendre ;)

Tu peux trouver mon guide sur la SAR et QSAR par ici ou sinon pour un niveau plus basique de compréhension tu peux checker la conférence que j'ai faite avec Nuit-Blanche "Your Brain On Drugs" qui explique vraiment pas mal de trucs en 2h mine de rien, dispo par là ^^
 

Tridimensionnel

Holofractale de l'hypervérité
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MERCI
 

xyzt_

Symplectomorphisme
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snap2 a dit:
et même pourquoi pas de l'acide picrique pour faire du picrate si vous aimez les cristaux de produits explosifs
image.png
 

snap2

Psychopstick
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6 Mai 2015
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Moi 5 mois plus tôt :
même pourquoi pas de l'acide picrique pour faire du picrate si vous aimez les cristaux de produits explosifs (svp ne faites pas d'acide picrique à la maison).

Moi au labo hier :
pia5.jpg


Terriblement irresponsable cet enfant. En vrai c'était pour quantifier des protéines dans le sang, pas pour faire des drogues chelou.
 

joejoe44

Neurotransmetteur
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Très intéressant merci, donc si on prends n'importe quel produit sous forme HCL, qu'on lui ajoute la moitie de son poids avec du bicarbonate de sodium et un peu d'eau distillée ( minéral peu suffir ? ) on obtiens donc sa forme freebase après avoir fait évaporer toute l'eau ?
 

Krix

Holofractale de l'hypervérité
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1 Juil 2012
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Oulah mon snap2 je me dois de te corriger sur plusieurs points, ca te ressemble pas !

Le plus simple je vous redirige vers mes threads qui vulgarise cela : https://www.psychoactif.org/blogs/Preambule-C-est-quoi-la-QSAR_6608_1.html#b6608

https://www.psychoactif.org/blogs/Chapitre-2-Comment-on-represente-une-molecule_6610_1.html#b6610


snap2 a dit:
Fumarate comme c'est indiqué, c'est un sel à partir d'acide fumarique ^^
Et tartrate pour l'acide tartrique tout simplement.
Side-note/fun fact : l'acide tartrique est utilisé spécialement pour le LSD car il est éniantomérosélectif (atchoum) : il permet de séparer le LSD actif de l'iso-LSD (inactif), et donc on le retrouve dans la grande majorité des lysergamides pour la purification.

@Paasche non le HBr est parfois mieux que le HCl comme c'est le cas pour le DXM. Comme je disais sur la fin du poste c'est compliqué après à différencier les intérêts de chaque sel vu que chaque combo drogue + contre-ion aura des propriétés différentes.

Oui et non c'est pas juste pour la provenance l'appellation. C'est une question de stabilité du produit. Par exemple la morphine est présente en sulfate quand elle est formulé en gélules. En revanche on preferera le chlorhydrate de morphine pour les poches aqueuses en hôpitaux pour conserver


snap2 a dit:
Fumarate comme c'est indiqué, c'est un sel à partir d'acide fumarique ^^
Et tartrate pour l'acide tartrique tout simplement.
Side-note/fun fact : l'acide tartrique est utilisé spécialement pour le LSD car il est éniantomérosélectif (atchoum) : il permet de séparer le LSD actif de l'iso-LSD (inactif), et donc on le retrouve dans la grande majorité des lysergamides pour la purification.

@Paasche non le HBr est parfois mieux que le HCl comme c'est le cas pour le DXM. Comme je disais sur la fin du poste c'est compliqué après à différencier les intérêts de chaque sel vu que chaque combo drogue + contre-ion aura des propriétés différentes.

Oui et non c'est pas juste pour la provenance l'appellation. C'est une question de stabilité du produit. Par exemple la morphine est présente en sulfate quand elle est formulé en gélules. En revanche on preferera le chlorhydrate de morphine pour les poches aqueuses en hôpitaux pour conserver


xyzt_ a dit:
snap2 a dit:
et même pourquoi pas de l'acide picrique pour faire du picrate si vous aimez les cristaux de produits explosifs
image.png

Krix a dit:
Oulah mon snap2 je me dois de te corriger sur plusieurs points, ca te ressemble pas !

Le plus simple je vous redirige vers mes threads qui vulgarise cela : https://www.psychoactif.org/blogs/Preambule-C-est-quoi-la-QSAR_6608_1.html#b6608

https://www.psychoactif.org/blogs/Chapitre-2-Comment-on-represente-une-molecule_6610_1.html#b6610


snap2 a dit:
Fumarate comme c'est indiqué, c'est un sel à partir d'acide fumarique ^^
Et tartrate pour l'acide tartrique tout simplement.
Side-note/fun fact : l'acide tartrique est utilisé spécialement pour le LSD car il est éniantomérosélectif (atchoum) : il permet de séparer le LSD actif de l'iso-LSD (inactif), et donc on le retrouve dans la grande majorité des lysergamides pour la purification.

@Paasche non le HBr est parfois mieux que le HCl comme c'est le cas pour le DXM. Comme je disais sur la fin du poste c'est compliqué après à différencier les intérêts de chaque sel vu que chaque combo drogue + contre-ion aura des propriétés différentes.

Oui et non c'est pas juste pour la provenance l'appellation. C'est une question de stabilité du produit. Par exemple la morphine est présente en sulfate quand elle est formulé en gélules. En revanche on preferera le chlorhydrate de morphine pour les poches aqueuses en hôpitaux pour conserver


snap2 a dit:
Fumarate comme c'est indiqué, c'est un sel à partir d'acide fumarique ^^
Et tartrate pour l'acide tartrique tout simplement.
Side-note/fun fact : l'acide tartrique est utilisé spécialement pour le LSD car il est éniantomérosélectif (atchoum) : il permet de séparer le LSD actif de l'iso-LSD (inactif), et donc on le retrouve dans la grande majorité des lysergamides pour la purification.

@Paasche non le HBr est parfois mieux que le HCl comme c'est le cas pour le DXM. Comme je disais sur la fin du poste c'est compliqué après à différencier les intérêts de chaque sel vu que chaque combo drogue + contre-ion aura des propriétés différentes.

Oui et non c'est pas juste pour la provenance l'appellation. C'est une question de stabilité du produit. Par exemple la morphine est présente en sulfate quand elle est formulé en gélules. En revanche on preferera le chlorhydrate de morphine pour les poches aqueuses en hôpitaux pour conserver




La plupart du temps si c'est possible on préfère le chlorhydrate d'un produit car notre estomac est rempli d'acide chlorhydrique
 

snap2

Psychopstick
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Bon ça serait appréciable de ne pas polluer mon topic avec 3x la même citation hors contexte merci.
Tes liens ont rien à voir avec les sels mais avec la QSAR (c'est de la pharmacodynamique et pas de la pharmacocinétique dont on traite ici), et sont en plus mal vulgarisés et HS (tu parles vite fait de chimie organique mais non pas de QSAR, pas une seule mention de récepteur).
Et oui le nom d'un sel dépend directement du nom de l'acide utilisé pour le faire, c'est factuel. Le nom n'a rien à voir avec la stabilité du produit. Le choix du sel, oui ça peut être une raison comme j'explique dans le premier post :
Certains sels sont plus stables que d'autres
Et spoiler non, on s'en fout que l'estomac soit rempli d'acide chlorhydrique. Les produits sont souvent en HCl parce que c'est un acide fort, pas cher, qui produit souvent des cristaux avec des bonnes propriétés mécaniques et que le HCl peut être directement inséré sous forme de gaz dans un solvant organique pour faire précipiter le principe actif qui s'y trouve en cristaux, ce qui rend sa séparation très simple. Sinon il faudrait ajouter de l'eau pour diluer proprement l'acide et le principe actif sous forme de sel se solubiliserait dedans.
 

Krix

Holofractale de l'hypervérité
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Dommage que tu prennes la mouche. Mais j'imagine que je ne peux débattre plus intellectuellement avec toi...

Désolé de t'avoir déranger passe une bonne journée
 

snap2

Psychopstick
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Faut quand même avoir l'orgueil de venir balancer des infos fausses et hors sujet + non sourcées sur un thread qui m'a pris du temps à créer. Si t'as des arguments, mets-y la forme et le fond, j'y répondrai volontiers.
 
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