Quoi de neuf ?

Bienvenue sur Psychonaut.fr !

En vous enregistrant, vous pourrez discuter de psychotropes, écrire vos meilleurs trip-reports et mieux connaitre la communauté

Je m'inscris!

cannabinoïdes généralités + si affinités

  • Auteur de la discussion Deleted
  • Date de début
D

Deleted

Invité
jai pas envie d' ouvrir un topic jaime pas ca , mais bon la , je suis partit pour 4 pages a l' aise je pense ....

pas grave , je "spliterais" les posts

les cannabinoïdes . partie 1 / 4 (outch jme suis lancé fort la ptetre)

dans la plante---------- les endogenes de ton organisme --------- leurs metabolites
THC ------------------------ Arachidonoyl -----------------------------  8,11-DiOH-THC
THC-C4-----------------Palmitoylethanolamide (PEA)---------------- 11-OH-THC
THCV ----------------   Virodhamine      ------------------------------ 11-COOH-THC
CBN ----------------   Anandamide ( AEA )          
CBCV  ---------------- 2-Arachidonoylglycerol (2-AG)
CBG---------------- N-Arachidonoyl dopamine (NADA)                  
CBD----------------  Oleamide                
CBDV ----------------  2-Arachidonyl glyceryl ether      
CBGM                        
CBGV                        
CBV
CBL
CBG

Phytocannabinoides (presents dans la plante ou etant des derivés / metabolites)
Cannabigerol?CBG
Cannabichromene?CBC
Cannabidiol?CBD
Tetrahydrocannabinol-?and?Cannabinol?THC, CBN
Cannabielsoin?CBE
iso-Tetrahydrocannabinol-?iso-THC
Cannabicyclol?CBL
Cannabicitran?CBT

tous ces cannabinoides derivent du noyeau 2-COOH par decarboxylisation


il existe plusieurs subtitutions dues aux metabolismes de chaque classe :

les Cannabigerols
Cannabigerol (E)-CBG-C5
Cannabigerol monomethyl ether  (E)-CBGM-C5 A  
Cannabinerolic acid A (Z)-CBGA-C5 A
Cannabigerovarin  (E)-CBGV-C3
Cannabigerolic acid A  (E)-CBGA-C5 A
Cannabigerolic acid A monomethyl ether (E)-CBGAM-C5 A
Cannabigerovarinic acid A  (E)-CBGVA-C3 A

les Cannabichromenes
(±)-Cannabichromene  CBC-C5
(±)-Cannabichromenic acid A CBCA-C5 A
(±)-Cannabivarichromene,
(±)-Cannabichromevarin CBCV-C3
(±)-Cannabichromevarinic acid A  CBCVA-C3 A

les Cannabidiols .
(?)-Cannabidiol CBD-C5
Cannabidiol momomethyl ether  CBDM-C5
Cannabidiol-C4 CBD-C4
(?)-Cannabidivarin CBDV-C3
Cannabidiorcol CBD-C1
Cannabidiolic acid  CBDA-C5
Cannabidivarinic acid  CBDVA-C3

les Cannabinodiols
Cannabinodiol CBND-C5
Cannabinodivarin CBND-C3

Les TETRAhydrocannabinols
?9-Tetrahydrocannabinol  ?9-THC-C5
?9-Tetrahydrocannabinol-C4  ?9-THC-C4
?9-Tetrahydrocannabivarin  ?9-THCV-C3     (enjoy it !!!!!)
?9-Tetrahydrocannabiorcol  ?9-THCO-C1
?9-Tetrahydrocannabinolic acid A  ?9-THCA-C5 A
?9-Tetrahydrocannabinolic acid B  ?9-THCA-C5 B
?9-Tetrahydrocannabinolic acid-C4 A et/ou B   ?9-THCA-C4 A et/ouB
?9-Tetrahydrocannabivarinic acid A  ?9-THCVA-C3 A
?9-Tetrahydrocannabiorcolic acid  A et/ou B    ?9-THCOA-C1 An et/ou  B
(?)-?8-trans-(6aR,10aR)-?8-Tetrahydrocannabinol     ?8-THC-C5
(?)-?8-trans-(6aR,10aR)-Tetrahydrocannabinolic acid A   ?8-THCA-C5 A
(?)-(6aS,10aR)-?9-Tetrahydrocannabinol  (?)-cis-?9-THC-C5

les Cannabinols
Cannabinol = CBN-C5
Cannabinol-C4 = CBN-C4
Cannabivarin = CBN-C3
Cannabinol-C2 = CBN-C2
Cannabiorcol = CBN-C1
Cannabinolic acid A = CBNA-C5 A
Cannabinol methyl ether = CBNM-C5

les Cannabitriols
(?)-(9R,10R)-trans- Cannabitriol  =  (?)-trans-CBT-C5
(+)-(9S,10S)-Cannabitriol  = (+)-trans-CBT-C5
(±)-(9R,10S/9S,10R)-Cannabitriol  =  (±)-cis-CBT-C5
(?)-(9R,10R)-trans- 10-O-Ethyl-cannabitriol  =  (?)-trans-CBT-OEt-C5
(±)-(9R,10R/9S,10S)- Cannabitriol-C3  = (±)-trans-CBT-C3
8,9-Dihydroxy-?6a(10a)- tetrahydrocannabinol  = 8,9-Di-OH-CBT-C5
Cannabidiolic acid A cannabitriol ester  = CBDA-C5 9-OH-CBT-C5 ester
(?)-(6aR,9S,10S,10aR)-9,10-Dihydroxy-hexahydrocannabinol =Cannabiripsol  = Cannabiripsol-C5
(?)-6a,7,10a-Trihydroxy- ?9-tetrahydrocannabinol = (?)-Cannabitetrol
10-Oxo-?6a(10a)-tetrahydrocannabinol  = OTHC

les CBE ( Cannabielsoin)
(5aS,6S,9R,9aR)-Cannabielsoin = CBE-C5
Cannabifuran = CBF-C5  
(5aS,6S,9R,9aR)-C3-Cannabielsoin  = CBE-C3?(5aS,6S,9R,9aR)-Cannabielsoic acid A  = CBEA-C5 A
(5aS,6S,9R,9aR)-Cannabielsoic acid B  = CBEA-C5 B
(5aS,6S,9R,9aR)-C3-Cannabielsoic acidB = CBEA-C3 B
Cannabiglendol-C3  =  OH-iso-HHCV-C3
Dehydrocannabifuran = DCBF-C5

les dits "Isocannabinoides"
(?)-?7-trans-(1R,3R,6R)-Isotetrahydrocannabinol
(±)-?7-1,2-cis-(1R,3R,6S/1S,3S,6R)-Isotetrahydrocannabivarin
(?)-?7-trans-(1R,3R,6R)-Isotetrahydrocannabivarin

les Cyclol (cannabicyclol CBL)  (blague ? non pas drôle mon jeu de mot)
(±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)-Cannabicyclol  = CBL-C5
(±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)-Cannabicyclolic acid A  CBLA-C5 A
(±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)-Cannabicyclovarin = CBLV-C3

le CBT Cannabicitran  = CBT-C5          

et les CannabiChromanones (cbcn)
Cannabichromanone  =  CBCN-C5
Cannabichromanone-C3 = CBCN-C3
Cannabicoumaronone  =  CBCON-C5

ensuite dans les cannabinoides synthetiques plusieurs classes .
(aucun rapport avec les affinités pour recepteurs donc des doses et effets , je ferais ça plus tard , g mal au cul et need une ...branlette . voila)

voila . ensuite les cannabinoïdes synthetiques  selon famille et natures chimiques et physico-chimiques
donc : Dibenzopyrans /les aminoalkylindoles  /les aminoalkypyrroles /les eicosanoides  /les atypiques/ les "orphelins"

?Dibenzopyrans
A-40174 ------------------AMG-1
AMG-3--------------------AMG-36
AMG-41-------------------Dexanabinol (HU-211)
A-41988 DMHP----------Dronabinol  HHC
HU-210 --------------------HU-243
JWH-051-----------------JWH-133
JWH-139------------------JWH-229
JWH-359 -----------------L-759,633
L-759,656----------------Levonantradol (CP 50,5561)
Nabazenil-----------------Nabidrox (Canbisol)
Nabilone ---------------- Nabitan
Naboctate--------------- O-806
O-823 --------------------O-1057
O-1125 ----------------- O-1238
O-2545 ------------------ O-2694
Parahexyl ------------ --Perrottetinene
Pirnabine ------------ --THC-O-acetate
THC-O-phosphate ------ A-42574
Ajulemic acid----------- AM-087
AM-411------------------- AM-855
AM-905 ------------------AM-906
AM-919 ------------------AM-938
AM-4030

les atypiques
CP 47,497----------- CP 55,244---------CP 55,940
HU-308 -------------Nonabine-------------SPA-229  
Tinabinol ---------- 2-Isopropyl-5-methyl-1-(2,6-dihydroxy-4-nonylphenyl)cyclohex-1-ene

les Aminoalkylindoles

AM-630 ---------------- AM-694  ----------------   AM-1241  ----------------    JWH-007 -------------JWH-015
JWH-018  -------------JWH-073   ----------------JWH-081  ----------------   JWH-122 ----------    JWH-167
JWH-200 ---------------JWH-203---------------- JWH-210  ---------------- -- JWH-249   ----------JWH-250
JWH-398 ---------------- GW-405,833 (L-768,242) ----------------------------  Pravadoline--------- WIN 55,212-2

les aminoalkylPYRROLES
JWH-030 ------- JWH-147 --------- JWH-307

les eicosanoides
AM-883 --------  Arachidonyl-2'-chloroethylamide --------- Arachidonylcyclopropylamide
Methanandamide  ------- O-585------- O-689-------O-1812 ------  O-1860 ----- O-1861

enfin les "orphelins"

BAY 38-7271 ---------------- BAY 59-3074 ----------------CB-13
GW-842,166X ---------------- JWH-171 ---------------- O-1918 ---------- O-2220
Leelamine ----------------Org 28611 ----------------VSN-16


bon j' ai fait la liste exhaustive j' en ai plein le Q , je ferais les affinitée pour recepeteurs CB1 et 2 (et autres ...) plus tard

pfff et jai meme eu la flemme de faire la liste des agonistes competitifs, et des antagonistes (comme le rimonbantan par ex)

bref pause

_______________________________________________________________________________

2 types de récepteurs de cannabinoïdes découverts au début des années 1990 :

   * CB1 : se trouve dans l'hippocampe, le cortex associatif, le cervelet et les ganglions de la base ;
   * CB2 : se trouve dans certaines parties du système immunitaire, dont la rate.

Les récepteurs CB1 semblent être responsables des effets euphoriques et anticonvulsifs du cannabis. Les récepteurs CB2 semblent être responsables de l'effet anti-inflammatoire, et possiblement d'autres effets thérapeutiques du cannabis

---------physio/biochimie
découverts la première fois dans les années 1940, quand CBD et CBN ont été identifiés.

La structure de THC a été déterminée la première fois en 1964.

Les cannabinoïdes végétaux sont presque insolubles dans l'eau
mais solubles dans
-----------les lipides,
----------- les alcools,
------------ et d'autres dissolvants organiques non polaires.

Tous les cannabinoïdes végétaux sont dérivés de leurs 2 acides carboxyliques respectifs (2-COOH) par décarboxylation,c'est-à-dire catalysés par la chaleur, la lumière, ou les conditions alcalines.

Ils sont produits naturellement et sont concentrés dans une résine visqueuse qui est produite en structures glandulaires connues sous le nom de trichomes.

Il y a plus de soixante cannabinoïdes végétaux connus.

Le tétrahydrocannabinol (THC), le cannabidiol (CBD) et le cannabinol (CBN) sont les plus répandus et ont été les plus étudiés.
therapeuthique :
Par hybridation, on a pu isoler des espèces produisant en plus grande quantité l'un ou l'autre de ces cannabinoïdes.

Par exemple, le chanvre cultivé, principalement destiné à la production de fibres, contient de faibles quantités de THC mais plus de CBD et d'autres cannabinoïdes non psychoactifs.Ainsi celui-ci peut aussi être considéré comme potentiellement thérapeutique.

Le CBD n'est pas psychoactif.
Il atténue les effets secondaires du THC
(fatique,ivresse,anxiété,maux de ventre).

Médicalement, il soulage les convulsions, l'inflammation, l'anxiété et les nausées.

Il a aussi des propriétés anti-psychotiques particulièrement importantes dans le cadre du traitement de la Schizophrénie.

Le CBD a une plus grande affinité pour le récepteur CB2 que pour le récepteur CB1. (rappel le CB1 est responsable de l' euphorie )

Les CB2 étant notamment situés sur les cellules immunitaires T, le CBD agit au coeur du système immunitaire. Il se forme par oxydation du CNB qui lui se forme par oxydation du THC.

Le CBD est particulièrement anti-oxydant.
Le CBD pourrait avoir une certaine efficacité sur la protection neuronale contre le prion dans certains modèles animaux.


Le cannabinol (6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6H-benzo[c]chromén-1-ol)
T° fusion 76 à 77 °C
T° ébullition 185 °C


aussi connu sous le nom de CBN est un cannabinoïde légèrement psychoactif que l'on trouve dans le Cannabis Sativa.
Il est présent en faible quantité dans la plante fraîche, mais sa concentration augmente avec l'exposition à la lumière et à l'air car il s'agit d'un produit issu de l'oxydation du THC.

D'après une étude menée en 197 ?,
les formes pures de cannabinol ont un pouvoir psychoactif 10 fois plus faible que celui du tétrahydrocannabinol (THC).
Il est perçu pour être sédatif ou étourdissant.
(donc ne pas secher au soleil et a la chaleur la zeub ^^)


Métabolisme
Une fois dans le corps, la plupart des cannabinoïdes sont métabolisés dans le foie, bien qu'une partie soit stockée en graisse.
Le Delta-9-THC est métabolisé en
----------------------------11-hydroxy-delta-9-THC, qui est alors métabolisé en
----------------------------11-nor-9-carboxy-delta-9-THC.

Cannabinoïdes endogènes


Les endocannabinoïdes sont sécrétés par des organismes (humain ou animal).

Le premier de ces composés fut isolé en 1992 et fut nommé anandamide (le nom vient du sanskrit Ananda, déesse de l'éternelle suavité).

L'anandamine a un mode d'action très proche de celui du THC même si sa structure chimique est différente, il possède une grande affinité pour CB1.


Au stade actuel des recherches, 5 endocannabinoïdes sont identifiés :
----------- trois sont apparentés à l'anandamide,
les deux autres sont
------------le 2-arachidonoyl glycérol (2-AG),
------------ le 2-AG éther.


------------>>>>>L'effet des endocannabinoïdes est sans comparaison avec celui du cannabis.

En effet, les endocannabinoïdes sont libérés en petites quantités dans des endroits bien définis, et sont rapidement éliminés.

A l'inverse, la consommation de cannabis induit une concentration massive de THC, même si le THC se fixe sur les mêmes récepteurs, sa concentration ne permet pas une élimination rapide et modifie notablement l'effet.


Ces endocannabinoïdes ont toutes les caractéristiques des neurotransmetteurs,
seule différence,
contrairement aux neurotransmetteurs qui sont synthétisés en continu par les cellules nerveuses dans le cytoplasme puis stockés sous forme de vésicules,
Les endocannabinoïdes sont synthétisés "à la demande", donc après stimulation.

Les endocannabinoides peuvent être hydropéroxidés par deux types d'enzymes,
les lipo-oxygénases
et cycloxygénases
.
L'hydroxyeicosatétranoïc (HETE) est le produit obtenue après catalyse du 2-AG par la lipo-oxygénase, ce produit est un activateur des PPARs.



Cannabinoïdes synthétiques
les cannabinoïdes synthétiques sont particulièrement utiles pour les expérimentations visant à déterminer le rapport entre la structure moléculaire et l'activité du cannabinoïde.

On peut citer notamment le Dronabinol (nom commercial Marinol) ou le Nabilone.
Le Namisol est à l'Etude (dronabinol sous forme de comprimés)

En juillet 2006,
le cannabigérol est présenté par Yehoshua Maor, chercheur brésilien à l'Université Hébraique de Jérusalem .
Le cannabigérol est présenté comme un médicament contre l'hypertension avec des effets secondaires légers, de plus il a un léger effet anti-inflammatoire.


Cannabinoïdes naturels (phytocannabinoïdes)


Néanmoins, depuis 2003, certains producteurs hollandais sont en mesure de répondre à des normes pharmaceutiques strictes en matière de mesure de composition (THC, CBD) et aussi en contrôle relatifs aux métaux lourds, pesticides, bactéries, moisissures.
Les produits distribués depuis en pharmacie hollandaise sont au nombre de trois, produites par la Société Bedrocan:
- Bedrocan(18% dronabinol)
- Bediol (11%)
- Bedrobinol (6% + 7,5% CBD).



A coté de ces médicaments, le Sativex (spray sublingual) a été développé essentiellement pour les malades de Sclérose en plaque.
Il contient une quantité équivalente de THC et de CBD, et est fabriqué à partir d'extrait de plantes.

Le cannador est aussi à l'étude.
Ce serait un médicament sous forme de gelule liquide, également à base d'extraits de plante.


Anti-cannabinoïdes de synthèse

Le plus connu est le rimonabant, médicament utilisé en 2007-2008 dans certaines formes d'obésité.(carnage leur medoc >< :confused: )

---------------------------------------------------
ALLI Rimonabant  

((5-(4-Chlorophényl)-1-(2,4-dichlorophényl)-4-méthyl-N-(pipéridin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide ))
Formule brute C22H21Cl3N4O
Masse molaire 463,787 g?mol-1   --- C 56,97 %, H 4,56 %, Cl 22,93 %, N 12,08 %, O 3,45 % ----


Voir la pièce jointe 3679
Le rimonabant (ou SR141716A) est un médicament anorexigène anti-obésité agissant comme un antagoniste des récepteurs CB1 des cannabinoïdes. (casse un trip a la beu. antagonisme !)

Il est commercialisé par la firme Sanofi-Aventis sous la marque Acomplia depuis 2007 (et Zimulti aux USA).

Le rimonabant pourrait également se montrer effectif comme médicament anti-addiction
dans le traitement de l'alcoolisme aussi bien que dans l'addiction à la nicotine
ou aux stimulants (???????????????????????) bien qu'aucune étude sur ces indications ne soit favorable à une telle utilisation.

Le rimonabant induit une perte de poids chez l'obèse. Les essais cliniques réalisés dans l'obésité ont montré une efficacité modeste sur le poids (4 à 5 kg au bout d'un an)

effets secondaires les plus courants sont (ENJOY )
la dépression,
les vertiges,
les nausées,
des troubles du sommeil,
des rêves,
des troubles sensoriels,
musculaires et cutanés.

Parmi les effets secondaire graves notifiés on retrouve des troubles dépressifs et suicidaires
chez des patients qui pour la moitié d'entre eux n'avaient jamais eu de pathologie psychique.
Il fut notifié également des troubles psychotiques et des mouvements anormaux.
Les essais cliniques sur la molécule montrent les mêmes effets secondaires psychiques
que ceux notifiés lors de la commercialisation en Europe.

Les effets secondaires à long terme sont inconnus.

---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Anandamide  

(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
Formule brute C22H37NO2
Masse molaire 347,5347 g?mol-1   -----C 76,03 %, H 10,73 %, N 4,03 %, O 9,21 % -----

Solubilité sol dans l'éthanol
Masse volumique 0,92 g/cm³ à 25 °C



Anandamide ou arachidonoylethanolamide ou AEA, est un neurotransmetteur cannabinoïde
endogène présent dans les organes des animaux et des humains, en particulier dans le cerveau.

N-arachidonylethanolamine, sanskrit «ananda», un cannabinoïde endogène découvert en 1992
présent dans le cerveau qui agit comme le THC au CB1-Recepteur-Cannabinoïde ;) .
De récentes études montrent l'influence de l'Anandamide sur le contrôle émotionnel.

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Le nabilone

Formule brute C24H36O3  
Masse molaire 372,5408 g?mol-1   ---------C 77,38 %, H 9,74 %, O 12,88 %,-----------


Le nabilone est un médicament cannabinoïde, c'est un analogue du dronabinol
(ou tétrahydrocannabinol synthetique, l' ingrédient psychotrope du cannabis).
Il est vendu sous le nom de Césamet® au Royaume-Uni, au Canada et en Espagne
où il est prescrit pour le soulagement de douleurs chroniques ou comme hypnotique.
Le nabilone est un racemate consistant en les isomères ("trans") (S,S) et (R,R).

Voir la pièce jointe 3680


Tétrahydrocannabivarine  :nod: :nod:
Tétrahydrocannabivarine ou THCV ou THV est un cannabinoïde psychactif.

(6aS,10aS)-6,6,9-triméthyl-3-propyl-6a,7,8,10a-tétrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
Formule brute C19H26O2
Masse molaire 286,4085 g?mol-1  -----------------C 79,68 %, H 9,15 %, O 11,17 %----------

Voir la pièce jointe 3678
Bien que peu connu, car présent en quantité moindre dans le cannabis, c'est un analogue du delta-9-tétrahydrocannabinol (THC).
Il peut être utilisé pour servir de marqueurs afin de différencier la consommation illicite (cannabis) et la consommation médicale (Dronabinol, Marinol).

Certains consommateurs le considéreraient comme plus potent que le THC car son effet serait plus rapide.  ( :nod: )
Certain haschischs, comme le napaly (sharas) fabriqué en inde, en contiendraient.  ( :nod: )
 

nicolas09

Alpiniste Kundalini
Inscrit
19 Sept 2009
Messages
522
wow sacré travail de recherche, merci pour le partage
 

5tr4t0

Holofractale de l'hypervérité
Inscrit
18 Août 2009
Messages
5 824
Très intéressant, je n'ai pas tout lu en détail mais bravo pour la synthèse et la recherche. Tu dis que tu n'a pas encore fini? :shock:
 
D

Deleted

Invité
5tr4t0 a dit:
Très intéressant, je n'ai pas tout lu en détail mais bravo pour la synthèse et la recherche. Tu dis que tu n'a pas encore fini? :shock:

bah non c' est l' intro + début première partie .

il n'y a aucune explication de ratios , ou d' équipotence entre les molécules, (part2) et ensuite la conposition exacte en principes actifs des 6 souches mères et leur dérivés cultivars et hybrides (part3)

mais là . je pause . j' ai rendez vous ces jours ci ; en ce moment tous les soirs tôt je dois aller là-bas , ne serais donc pas forcement en état de finir avant quelques jour .

091204065401437127.jpg



ceci dit il y a quand même la liste exhaustive (sauf les adjuvant sur lesquels j' ai fait impasse mais "peu intéressants" et surtout assez pointus biochimiquement parlant .. donc . pas vraiment d' intérêts.


edit illustration parfait des elements dans l' espace , chaque symbole typique y est , je ne les devoilerais pas tous , mais du style la forme de certains objets , le chat de dos ...... le mec qui a fait la gravure connaissait bien les lieux , et avait la peur en lui . c' est net
 

Guigz

Holofractale de l'hypervérité
Inscrit
18 Sept 2008
Messages
4 454
Je t'ai déjà congratuler lors de ton premier post dans le topikaflood.
Je demande donc maintenant la suite....
SVP.
 
D

Deleted

Invité
Guigz a dit:
Je t'ai déjà congratuler lors de ton premier post dans le topikaflood.
Je demande donc maintenant la suite....
SVP.

ouais faut que jfasse 6pages de manuscrits en syntese , et que je fasse la synthese (+ rapide pasque deja tappé ) de tut un tas de bordel ramassé quand je faisait des recherches sur ces trucs , a cause des accidents du a l' orlisat qui etaient tres etrange .
mais la g les mains comme des pasteques et c pas l' momet pasque jreflechis a plein dautre trucs que ca pasque de l' herbe jen ai plein et c pas a ca que jrefelechis .
dsl , mais ... ouais dans la semaine promis .


-ou jamais ^^ ca depend la semaine
 
O

Oncle JO

Invité
bonjour je fais mon sujet de TPE sur le cannabis...
Je cherche a montrer en quoi cette substance est nuisible au cerveau...
j'ai trouvé un these de medecine sur le sujet et j'ai pas le niveau pour la comprendre.
est ce que quelqun pourrait m'eclairer??
merci d'avance JO
 
D

Deleted

Invité
Oncle JO a dit:
bonjour je fais mon sujet de TPE sur le cannabis...
Je cherche a montrer en quoi cette substance est nuisible au cerveau...
j'ai trouvé un these de medecine sur le sujet et j'ai pas le niveau pour la comprendre.
est ce que quelqun pourrait m'eclairer??
merci d'avance JO

heuuuuu
je travaille ni pour affirmer que c' est nuisible , ni que que c' est good for you .

je donne pas d' avis dessus , je donne de l' info brute .

si tu veux orienter ton sujet autrement qu'objectivement , va falloir te débrouiller .
je ne suis ni pour ni contre le cannabis , ni en therapeutique ni en récréatif .

substance etudiée, observée rapportée , mais il n' ya que des infos ojectives
(sauf un petit smiley qui veut dire que c' est good for you (ou pas) selon ton point de vue , que je ne partage pas forcement .)
et si on a pas le meme point de vue , j' ai pas envie d'aider à faire apologie , ou dicriminer les cannabinoïdes

apres , présenter une thèse de medecine en TPE .... enfin je comprend que tu captes "pas tout" t'as pas visé haut là ?

moi g eu le bac sans le sport sans les TPE avec 11 points de retards et 80et quelques jours d' absenteisme le reste etant collé au plafond j'avais panoramique sur les nichons .
belle époque

Aides au TPE sur les narcotiques en tout genre ICI :nod:
 

gadjoul23

Glandeuse pinéale
Inscrit
3 Nov 2010
Messages
158
Merci pour toutes ces informations très beau travail de recherches!
 

Groovie

Holofractale de l'hypervérité
Inscrit
8 Avr 2008
Messages
1 516
aucun rapport avec les affinités pour recepteurs donc des doses et effets , je ferais ça plus tard , g mal au cul et need une ...branlette . voila)


Ce topic est compliqué mais pourquoi il y a des messages en grands comme ça?
 

RAFOU.

Neurotransmetteur
Inscrit
27 Jan 2022
Messages
62
Deleted a dit:
jai pas envie d' ouvrir un topic jaime pas ca , mais bon la , je suis partit pour 4 pages a l' aise je pense ....

pas grave , je "spliterais" les posts

les cannabinoïdes . partie 1 / 4 (outch jme suis lancé fort la ptetre)

dans la plante---------- les endogenes de ton organisme --------- leurs metabolites
THC ------------------------ Arachidonoyl -----------------------------  8,11-DiOH-THC
THC-C4-----------------Palmitoylethanolamide (PEA)---------------- 11-OH-THC
THCV ----------------   Virodhamine      ------------------------------ 11-COOH-THC
CBN ----------------   Anandamide ( AEA )          
CBCV  ---------------- 2-Arachidonoylglycerol (2-AG)
CBG---------------- N-Arachidonoyl dopamine (NADA)                  
CBD----------------  Oleamide                
CBDV ----------------  2-Arachidonyl glyceryl ether      
CBGM                        
CBGV                        
CBV
CBL
CBG

Phytocannabinoides (presents dans la plante ou etant des derivés / metabolites)
Cannabigerol?CBG
Cannabichromene?CBC
Cannabidiol?CBD
Tetrahydrocannabinol-?and?Cannabinol?THC, CBN
Cannabielsoin?CBE
iso-Tetrahydrocannabinol-?iso-THC
Cannabicyclol?CBL
Cannabicitran?CBT

tous ces cannabinoides derivent du noyeau 2-COOH par decarboxylisation


il existe plusieurs subtitutions dues aux metabolismes de chaque classe :

les Cannabigerols
Cannabigerol (E)-CBG-C5
Cannabigerol monomethyl ether  (E)-CBGM-C5 A  
Cannabinerolic acid A (Z)-CBGA-C5 A
Cannabigerovarin  (E)-CBGV-C3
Cannabigerolic acid A  (E)-CBGA-C5 A
Cannabigerolic acid A monomethyl ether (E)-CBGAM-C5 A
Cannabigerovarinic acid A  (E)-CBGVA-C3 A

les Cannabichromenes
(±)-Cannabichromene  CBC-C5
(±)-Cannabichromenic acid A CBCA-C5 A
(±)-Cannabivarichromene,
(±)-Cannabichromevarin CBCV-C3
(±)-Cannabichromevarinic acid A  CBCVA-C3 A

les Cannabidiols .
(?)-Cannabidiol CBD-C5
Cannabidiol momomethyl ether  CBDM-C5
Cannabidiol-C4 CBD-C4
(?)-Cannabidivarin CBDV-C3
Cannabidiorcol CBD-C1
Cannabidiolic acid  CBDA-C5
Cannabidivarinic acid  CBDVA-C3

les Cannabinodiols
Cannabinodiol CBND-C5
Cannabinodivarin CBND-C3

Les TETRAhydrocannabinols
?9-Tetrahydrocannabinol  ?9-THC-C5
?9-Tetrahydrocannabinol-C4  ?9-THC-C4
?9-Tetrahydrocannabivarin  ?9-THCV-C3     (enjoy it !!!!!)
?9-Tetrahydrocannabiorcol  ?9-THCO-C1
?9-Tetrahydrocannabinolic acid A  ?9-THCA-C5 A
?9-Tetrahydrocannabinolic acid B  ?9-THCA-C5 B
?9-Tetrahydrocannabinolic acid-C4 A et/ou B   ?9-THCA-C4 A et/ouB
?9-Tetrahydrocannabivarinic acid A  ?9-THCVA-C3 A
?9-Tetrahydrocannabiorcolic acid  A et/ou B    ?9-THCOA-C1 An et/ou  B
(?)-?8-trans-(6aR,10aR)-?8-Tetrahydrocannabinol     ?8-THC-C5
(?)-?8-trans-(6aR,10aR)-Tetrahydrocannabinolic acid A   ?8-THCA-C5 A
(?)-(6aS,10aR)-?9-Tetrahydrocannabinol  (?)-cis-?9-THC-C5

les Cannabinols
Cannabinol = CBN-C5
Cannabinol-C4 = CBN-C4
Cannabivarin = CBN-C3
Cannabinol-C2 = CBN-C2
Cannabiorcol = CBN-C1
Cannabinolic acid A = CBNA-C5 A
Cannabinol methyl ether = CBNM-C5

les Cannabitriols
(?)-(9R,10R)-trans- Cannabitriol  =  (?)-trans-CBT-C5
(+)-(9S,10S)-Cannabitriol  = (+)-trans-CBT-C5
(±)-(9R,10S/9S,10R)-Cannabitriol  =  (±)-cis-CBT-C5
(?)-(9R,10R)-trans- 10-O-Ethyl-cannabitriol  =  (?)-trans-CBT-OEt-C5
(±)-(9R,10R/9S,10S)- Cannabitriol-C3  = (±)-trans-CBT-C3
8,9-Dihydroxy-?6a(10a)- tetrahydrocannabinol  = 8,9-Di-OH-CBT-C5
Cannabidiolic acid A cannabitriol ester  = CBDA-C5 9-OH-CBT-C5 ester
(?)-(6aR,9S,10S,10aR)-9,10-Dihydroxy-hexahydrocannabinol =Cannabiripsol  = Cannabiripsol-C5
(?)-6a,7,10a-Trihydroxy- ?9-tetrahydrocannabinol = (?)-Cannabitetrol
10-Oxo-?6a(10a)-tetrahydrocannabinol  = OTHC

les CBE ( Cannabielsoin)
(5aS,6S,9R,9aR)-Cannabielsoin = CBE-C5
Cannabifuran = CBF-C5  
(5aS,6S,9R,9aR)-C3-Cannabielsoin  = CBE-C3?(5aS,6S,9R,9aR)-Cannabielsoic acid A  = CBEA-C5 A
(5aS,6S,9R,9aR)-Cannabielsoic acid B  = CBEA-C5 B
(5aS,6S,9R,9aR)-C3-Cannabielsoic acidB = CBEA-C3 B
Cannabiglendol-C3  =  OH-iso-HHCV-C3
Dehydrocannabifuran = DCBF-C5

les dits "Isocannabinoides"
(?)-?7-trans-(1R,3R,6R)-Isotetrahydrocannabinol
(±)-?7-1,2-cis-(1R,3R,6S/1S,3S,6R)-Isotetrahydrocannabivarin
(?)-?7-trans-(1R,3R,6R)-Isotetrahydrocannabivarin

les Cyclol (cannabicyclol CBL)  (blague ? non pas drôle mon jeu de mot)
(±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)-Cannabicyclol  = CBL-C5
(±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)-Cannabicyclolic acid A  CBLA-C5 A
(±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)-Cannabicyclovarin = CBLV-C3

le CBT Cannabicitran  = CBT-C5          

et les CannabiChromanones (cbcn)
Cannabichromanone  =  CBCN-C5
Cannabichromanone-C3 = CBCN-C3
Cannabicoumaronone  =  CBCON-C5

ensuite dans les cannabinoides synthetiques plusieurs classes .
(aucun rapport avec les affinités pour recepteurs donc des doses et effets , je ferais ça plus tard , g mal au cul et need une ...branlette . voila)

voila . ensuite les cannabinoïdes synthetiques  selon famille et natures chimiques et physico-chimiques
donc : Dibenzopyrans /les aminoalkylindoles  /les aminoalkypyrroles /les eicosanoides  /les atypiques/ les "orphelins"

?Dibenzopyrans
A-40174 ------------------AMG-1
AMG-3--------------------AMG-36
AMG-41-------------------Dexanabinol (HU-211)
A-41988 DMHP----------Dronabinol  HHC
HU-210 --------------------HU-243
JWH-051-----------------JWH-133
JWH-139------------------JWH-229
JWH-359 -----------------L-759,633
L-759,656----------------Levonantradol (CP 50,5561)
Nabazenil-----------------Nabidrox (Canbisol)
Nabilone ---------------- Nabitan
Naboctate--------------- O-806
O-823 --------------------O-1057
O-1125 ----------------- O-1238
O-2545 ------------------ O-2694
Parahexyl ------------ --Perrottetinene
Pirnabine ------------ --THC-O-acetate
THC-O-phosphate ------ A-42574
Ajulemic acid----------- AM-087
AM-411------------------- AM-855
AM-905 ------------------AM-906
AM-919 ------------------AM-938
AM-4030

les atypiques
CP 47,497----------- CP 55,244---------CP 55,940
HU-308 -------------Nonabine-------------SPA-229  
Tinabinol ---------- 2-Isopropyl-5-methyl-1-(2,6-dihydroxy-4-nonylphenyl)cyclohex-1-ene

les Aminoalkylindoles

AM-630 ---------------- AM-694  ----------------   AM-1241  ----------------    JWH-007 -------------JWH-015
JWH-018  -------------JWH-073   ----------------JWH-081  ----------------   JWH-122 ----------    JWH-167
JWH-200 ---------------JWH-203---------------- JWH-210  ---------------- -- JWH-249   ----------JWH-250
JWH-398 ---------------- GW-405,833 (L-768,242) ----------------------------  Pravadoline--------- WIN 55,212-2

les aminoalkylPYRROLES
JWH-030 ------- JWH-147 --------- JWH-307

les eicosanoides
AM-883 --------  Arachidonyl-2'-chloroethylamide --------- Arachidonylcyclopropylamide
Methanandamide  ------- O-585------- O-689-------O-1812 ------  O-1860 ----- O-1861

enfin les "orphelins"

BAY 38-7271 ---------------- BAY 59-3074 ----------------CB-13
GW-842,166X ---------------- JWH-171 ---------------- O-1918 ---------- O-2220
Leelamine ----------------Org 28611 ----------------VSN-16


bon j' ai fait la liste exhaustive j' en ai plein le Q , je ferais les affinitée pour recepeteurs CB1 et 2 (et autres ...) plus tard

pfff et jai meme eu la flemme de faire la liste des agonistes competitifs, et des antagonistes (comme le rimonbantan par ex)

bref pause

_______________________________________________________________________________

2 types de récepteurs de cannabinoïdes découverts au début des années 1990 :

   * CB1 : se trouve dans l'hippocampe, le cortex associatif, le cervelet et les ganglions de la base ;
   * CB2 : se trouve dans certaines parties du système immunitaire, dont la rate.

Les récepteurs CB1 semblent être responsables des effets euphoriques et anticonvulsifs du cannabis. Les récepteurs CB2 semblent être responsables de l'effet anti-inflammatoire, et possiblement d'autres effets thérapeutiques du cannabis

---------physio/biochimie
découverts la première fois dans les années 1940, quand CBD et CBN ont été identifiés.

La structure de THC a été déterminée la première fois en 1964.

Les cannabinoïdes végétaux sont presque insolubles dans l'eau
mais solubles dans
-----------les lipides,
----------- les alcools,
------------ et d'autres dissolvants organiques non polaires.

Tous les cannabinoïdes végétaux sont dérivés de leurs 2 acides carboxyliques respectifs (2-COOH) par décarboxylation,c'est-à-dire catalysés par la chaleur, la lumière, ou les conditions alcalines.

Ils sont produits naturellement et sont concentrés dans une résine visqueuse qui est produite en structures glandulaires connues sous le nom de trichomes.

Il y a plus de soixante cannabinoïdes végétaux connus.

Le tétrahydrocannabinol (THC), le cannabidiol (CBD) et le cannabinol (CBN) sont les plus répandus et ont été les plus étudiés.
therapeuthique :
Par hybridation, on a pu isoler des espèces produisant en plus grande quantité l'un ou l'autre de ces cannabinoïdes.

Par exemple, le chanvre cultivé, principalement destiné à la production de fibres, contient de faibles quantités de THC mais plus de CBD et d'autres cannabinoïdes non psychoactifs.Ainsi celui-ci peut aussi être considéré comme potentiellement thérapeutique.

Le CBD n'est pas psychoactif.
Il atténue les effets secondaires du THC
(fatique,ivresse,anxiété,maux de ventre).

Médicalement, il soulage les convulsions, l'inflammation, l'anxiété et les nausées.

Il a aussi des propriétés anti-psychotiques particulièrement importantes dans le cadre du traitement de la Schizophrénie.

Le CBD a une plus grande affinité pour le récepteur CB2 que pour le récepteur CB1. (rappel le CB1 est responsable de l' euphorie )

Les CB2 étant notamment situés sur les cellules immunitaires T, le CBD agit au coeur du système immunitaire. Il se forme par oxydation du CNB qui lui se forme par oxydation du THC.

Le CBD est particulièrement anti-oxydant.
Le CBD pourrait avoir une certaine efficacité sur la protection neuronale contre le prion dans certains modèles animaux.


Le cannabinol (6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6H-benzo[c]chromén-1-ol)
T° fusion 76 à 77 °C
T° ébullition 185 °C


aussi connu sous le nom de CBN est un cannabinoïde légèrement psychoactif que l'on trouve dans le Cannabis Sativa.
Il est présent en faible quantité dans la plante fraîche, mais sa concentration augmente avec l'exposition à la lumière et à l'air car il s'agit d'un produit issu de l'oxydation du THC.

D'après une étude menée en 197 ?,
les formes pures de cannabinol ont un pouvoir psychoactif 10 fois plus faible que celui du tétrahydrocannabinol (THC).
Il est perçu pour être sédatif ou étourdissant.
(donc ne pas secher au soleil et a la chaleur la zeub ^^)


Métabolisme
Une fois dans le corps, la plupart des cannabinoïdes sont métabolisés dans le foie, bien qu'une partie soit stockée en graisse.
Le Delta-9-THC est métabolisé en
----------------------------11-hydroxy-delta-9-THC, qui est alors métabolisé en
----------------------------11-nor-9-carboxy-delta-9-THC.

Cannabinoïdes endogènes


Les endocannabinoïdes sont sécrétés par des organismes (humain ou animal).

Le premier de ces composés fut isolé en 1992 et fut nommé anandamide (le nom vient du sanskrit Ananda, déesse de l'éternelle suavité).

L'anandamine a un mode d'action très proche de celui du THC même si sa structure chimique est différente, il possède une grande affinité pour CB1.


Au stade actuel des recherches, 5 endocannabinoïdes sont identifiés :
----------- trois sont apparentés à l'anandamide,
les deux autres sont
------------le 2-arachidonoyl glycérol (2-AG),
------------ le 2-AG éther.


------------>>>>>L'effet des endocannabinoïdes est sans comparaison avec celui du cannabis.

En effet, les endocannabinoïdes sont libérés en petites quantités dans des endroits bien définis, et sont rapidement éliminés.

A l'inverse, la consommation de cannabis induit une concentration massive de THC, même si le THC se fixe sur les mêmes récepteurs, sa concentration ne permet pas une élimination rapide et modifie notablement l'effet.


Ces endocannabinoïdes ont toutes les caractéristiques des neurotransmetteurs,
seule différence,
contrairement aux neurotransmetteurs qui sont synthétisés en continu par les cellules nerveuses dans le cytoplasme puis stockés sous forme de vésicules,
Les endocannabinoïdes sont synthétisés "à la demande", donc après stimulation.

Les endocannabinoides peuvent être hydropéroxidés par deux types d'enzymes,
les lipo-oxygénases
et cycloxygénases
.
L'hydroxyeicosatétranoïc (HETE) est le produit obtenue après catalyse du 2-AG par la lipo-oxygénase, ce produit est un activateur des PPARs.



Cannabinoïdes synthétiques
les cannabinoïdes synthétiques sont particulièrement utiles pour les expérimentations visant à déterminer le rapport entre la structure moléculaire et l'activité du cannabinoïde.

On peut citer notamment le Dronabinol (nom commercial Marinol) ou le Nabilone.
Le Namisol est à l'Etude (dronabinol sous forme de comprimés)

En juillet 2006,
le cannabigérol est présenté par Yehoshua Maor, chercheur brésilien à l'Université Hébraique de Jérusalem .
Le cannabigérol est présenté comme un médicament contre l'hypertension avec des effets secondaires légers, de plus il a un léger effet anti-inflammatoire.


Cannabinoïdes naturels (phytocannabinoïdes)


Néanmoins, depuis 2003, certains producteurs hollandais sont en mesure de répondre à des normes pharmaceutiques strictes en matière de mesure de composition (THC, CBD) et aussi en contrôle relatifs aux métaux lourds, pesticides, bactéries, moisissures.
Les produits distribués depuis en pharmacie hollandaise sont au nombre de trois, produites par la Société Bedrocan:
- Bedrocan(18% dronabinol)
- Bediol (11%)
- Bedrobinol (6% + 7,5% CBD).



A coté de ces médicaments, le Sativex (spray sublingual) a été développé essentiellement pour les malades de Sclérose en plaque.
Il contient une quantité équivalente de THC et de CBD, et est fabriqué à partir d'extrait de plantes.

Le cannador est aussi à l'étude.
Ce serait un médicament sous forme de gelule liquide, également à base d'extraits de plante.


Anti-cannabinoïdes de synthèse

Le plus connu est le rimonabant, médicament utilisé en 2007-2008 dans certaines formes d'obésité.(carnage leur medoc >< :confused: )

---------------------------------------------------
ALLI Rimonabant  

((5-(4-Chlorophényl)-1-(2,4-dichlorophényl)-4-méthyl-N-(pipéridin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide ))
Formule brute C22H21Cl3N4O
Masse molaire 463,787 g?mol-1   --- C 56,97 %, H 4,56 %, Cl 22,93 %, N 12,08 %, O 3,45 % ----


Voir la pièce jointe 3679
Le rimonabant (ou SR141716A) est un médicament anorexigène anti-obésité agissant comme un antagoniste des récepteurs CB1 des cannabinoïdes. (casse un trip a la beu. antagonisme !)

Il est commercialisé par la firme Sanofi-Aventis sous la marque Acomplia depuis 2007 (et Zimulti aux USA).

Le rimonabant pourrait également se montrer effectif comme médicament anti-addiction
dans le traitement de l'alcoolisme aussi bien que dans l'addiction à la nicotine
ou aux stimulants (???????????????????????) bien qu'aucune étude sur ces indications ne soit favorable à une telle utilisation.

Le rimonabant induit une perte de poids chez l'obèse. Les essais cliniques réalisés dans l'obésité ont montré une efficacité modeste sur le poids (4 à 5 kg au bout d'un an)

effets secondaires les plus courants sont (ENJOY )
la dépression,
les vertiges,
les nausées,
des troubles du sommeil,
des rêves,
des troubles sensoriels,
musculaires et cutanés.

Parmi les effets secondaire graves notifiés on retrouve des troubles dépressifs et suicidaires
chez des patients qui pour la moitié d'entre eux n'avaient jamais eu de pathologie psychique.
Il fut notifié également des troubles psychotiques et des mouvements anormaux.
Les essais cliniques sur la molécule montrent les mêmes effets secondaires psychiques
que ceux notifiés lors de la commercialisation en Europe.

Les effets secondaires à long terme sont inconnus.

---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Anandamide  

(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
Formule brute C22H37NO2
Masse molaire 347,5347 g?mol-1   -----C 76,03 %, H 10,73 %, N 4,03 %, O 9,21 % -----

Solubilité sol dans l'éthanol
Masse volumique 0,92 g/cm³ à 25 °C



Anandamide ou arachidonoylethanolamide ou AEA, est un neurotransmetteur cannabinoïde
endogène présent dans les organes des animaux et des humains, en particulier dans le cerveau.

N-arachidonylethanolamine, sanskrit «ananda», un cannabinoïde endogène découvert en 1992
présent dans le cerveau qui agit comme le THC au CB1-Recepteur-Cannabinoïde ;) .
De récentes études montrent l'influence de l'Anandamide sur le contrôle émotionnel.

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Le nabilone

Formule brute C24H36O3  
Masse molaire 372,5408 g?mol-1   ---------C 77,38 %, H 9,74 %, O 12,88 %,-----------


Le nabilone est un médicament cannabinoïde, c'est un analogue du dronabinol
(ou tétrahydrocannabinol synthetique, l' ingrédient psychotrope du cannabis).
Il est vendu sous le nom de Césamet® au Royaume-Uni, au Canada et en Espagne
où il est prescrit pour le soulagement de douleurs chroniques ou comme hypnotique.
Le nabilone est un racemate consistant en les isomères ("trans") (S,S) et (R,R).

Voir la pièce jointe 3680


Tétrahydrocannabivarine  :nod: :nod:
Tétrahydrocannabivarine ou THCV ou THV est un cannabinoïde psychactif.

(6aS,10aS)-6,6,9-triméthyl-3-propyl-6a,7,8,10a-tétrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
Formule brute C19H26O2
Masse molaire 286,4085 g?mol-1  -----------------C 79,68 %, H 9,15 %, O 11,17 %----------

Voir la pièce jointe 3678
Bien que peu connu, car présent en quantité moindre dans le cannabis, c'est un analogue du delta-9-tétrahydrocannabinol (THC).
Il peut être utilisé pour servir de marqueurs afin de différencier la consommation illicite (cannabis) et la consommation médicale (Dronabinol, Marinol).

Certains consommateurs le considéreraient comme plus potent que le THC car son effet serait plus rapide.  ( :nod: )
Certain haschischs, comme le napaly (sharas) fabriqué en inde, en contiendraient.  ( :nod: )

Je veux la suite de ce poste ;(
 
Haut